1895 a 1911. O INÍCIO NO MAR.

- 1895:

O Grupo de Regatas do Flamengo é fundado por um grupo de jovens, que pretende competir nas regatas, esporte principal dos cariocas e que levava multidões a assistir às provas, e com isso poder competir com os jovéns do bairro de Botafogo, localizado ao lado.

Em 05 de dezembro, o Flamengo estréia em competições oficiais.

- 1896:

O Flamengo consegue chegar em segundo lugar, com o barco Cecy, na regata da Ilha de Paquetá.

O Flamengo troca o azul e ouro pelo vermelho e preto, pois o azul e dourado debotavam no sol e modificavam para amarelo e violeta.

- 1897:

O Flamengo consegue novo segundo lugar, com o barco Tupy, na regata do Clube de Regatas Botafogo.

- 1898:

O Flamengo conquista sua primeira vitória com o barco Irerê, numa prova do Campeonato Nautico do Brasil.

- 1899:

O Flamengo continua disputando provas de Remo e conquistando vitórias, com os barcos Tymbira e Ypiranga.

- 1900:

O Flamengo conquista o seu primeiro título, na Regata do IV Centenário da Descoberta do Brasil, ganhando o Troféu Trophon, que se encontra em exposição até os dias atuais na sala de troféus do clube (e está reproduzido na nossa sala de troféus virtual).

- 1901:

O Flamengo conquista a Regata do Conselho Superior de Regatas e a Taça Salutaris, passando assim, a ser conhecido como "O MAIS QUERIDO DO BRASIL".

- 1902:

O Flamengo não conquista nenhum título importante no Remo.

O nome do clube muda de Grupo para Clube de Regatas do Flamengo.

- 1903:

O Flamengo também não conquista títulos.

- 1904:

O Flamengo continua sem ganhar títulos no Remo.

- 1905:

O Flamengo conquista a Taça Sul América.

- 1906:

O Flamengo não conquista títulos.

- 1907:

O Flamengo conquista a Taça Jardim Botânico, belíssima taça em prata, ofertada pela Companhia Ferro Carril do Jardim Botânico.

- 1908:

O Flamengo não conquista nenhum título, porém até esse ano, o Flamengo já havia conquistado 43 medalhas de ouro, 126 de prata e 141 de bronze, em competições de Remo.

- 1909:

O Flamengo não conquista nenhum título.

-1910:

O Flamengo continua sem vencer um título.

- 1911:

O Flamengo conquista a Taça Jardim Botânico.
O time de futebol do Fluminense, que acabara de ser campeão da cidade (de forma invicta), abandonou em massa o clube e foi fundar o time de fubebol do Flamengo, em reunião realizada no dia 24 de Dezembro. Alguns desses jogadores já remavam pelo clube.